比起同类中年重逢题材，《同窗生》最特别的地方在于它不靠出轨或戏剧冲突推剧情，而是把三次恋爱当成人生不同阶段的自省。剧情在三次不同时段的恋爱切换中，抓住了一个现实：年轻时错过的，人到中年未必能捡得回来，但那份“想重新认识自己”的心情却是真的。井浦新把那种优柔寡断却又忍不住靠近的别扭感演得极准，稻森泉演的前女友则带着克制后的隐忍，每一场对手戏都像在走钢丝。适合对婚姻伦理有观察欲望、愿意耐心品味日常缝隙里暗涌的观众，尤其是喜欢是枝裕和式白描手法的人。
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三个主角的感情线像拼图，每揭开一块都带着生活的毛边。
人到中年柳健太（井浦新 饰）曾经拥有令人欣羡的完美人生，但是几年前的一场变故让一切化为乌有。在此之后，他辞职回到老家，继承了父亲留下来的洗衣店。某天，健太收到了中学25周年同学会的邀请函，他应邀前往，见到了事业有成的樱井辽介（松冈昌宏 饰）和在药店担任药剂师的广野薰子（板谷由夏 饰）等同学，当然还有曾经的恋人镰仓明日（稻森泉 饰）。明日此时已嫁为人妇，并育有三个孩子，外人看来完美的婚姻依然有着不忍启齿的苦楚，她似乎殷切期待着健太能带她实现未完成的青春恋梦。另一方面，风流倜傥的樱井，对现在的生活也有着诸多不满，他玩笑似地向厌恶他的薰子展开攻势。早已成熟的大人们，不知不觉开始了人生的第三次恋爱……
本片根据柴门文的漫画改编。
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